本片根据英国作家弗吉尼亚·伍尔芙的同名小说改编。伊丽莎白女王一世时期的英国,英俊贵族少年奥兰多(蒂尔达·斯维顿 Tilda Swinton 饰)得到了女王的宠爱,被赐予宅邸及不朽的青春。在之后的四百年间,奥兰多先是爱上了俄国公主萨沙(夏洛特·瓦兰椎 Charlotte Valandrey 饰),后寄情于诗歌,资助落魄诗人尼克·格林(海斯科蒂·威廉姆斯Heathcote Williams 饰),之后代表查尔斯国王二世出使土耳其君士坦丁堡,在激战之夜被亨利大公(约翰·伍德 John Wood 饰)授予皇室勋章。昏睡七天后,奥兰多醒来变成了女人,重返英伦。女性的奥兰多拒绝了亨利大公的求婚,与冒险家赛尔墨汀(比利·赞恩 Billy Zane 饰)一见钟情。在工业革命的硝烟及世界大战的火光中,作为母亲的奥兰多骑着摩托车走向二十世纪 本片被提名奥斯卡最佳艺术指导之舞台设计奖及最佳服装设计奖,获英国电影电视协会最佳化妆奖及最佳服装设计奖提名,并获威尼斯电影节OCIC(视听效果技术)奖和Elvira Notari(女性题材特殊贡献导演)奖。
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